หลังจบการศึกษาระดับปริญญาตรี อาชีพแรกของหม่า หยุน เป็นครูของมหาวิทยาลัยเทคโนโลยีอิเล็กทรอนิกส์หางโจว หม่า หยุน ชอบอาชีพนี้ จนถึงปัจจุบัน บล็อกส่วนตัวของเขายังใช้ชื่อว่า “หม่าหยุน – โฆษกครูหมู่บ้านชนบท” และในบริษัทอาลีบาบา เพื่อนร่วมงานจะทักทายกันด้วยคำว่า “เพื่อนร่วมชั้น” พนักงานที่ลาออกจากอาลีบาบาจะใช้คำว่า “จบการศึกษา” และหม่า หยุน มีตำแหน่งที่เขาตั้งขึ้นเองว่า “ครูประจำชั้น”

อย่างไรก็ตาม หม่า หยุนไม่ใช่คนเงียบๆ  หลังจากเป็นครูไม่กี่ปี เขาก็ลาออกเพื่อสร้างธุรกิจของตัวเอง ปี 1994 เขาได้จัดตั้งบริษัทแปลภาษาต่างประเทศ แต่มีงานแปลน้อยมาก แม้แต่ค่าเช่าห้องครึ่งเดือนก็จ่ายไม่ไหว

ปี 1995 หม่า หยุน เห็นว่า กิจการอินเตอร์เน็ตเป็นสิ่งใหม่ที่กำลังเติบโตอย่างรวดเร็ว จึงมีแนวคิดใหม่ และจัดตั้งบริษัทออนไลน์ “Chinese Yellow Pages” มีพนักงานทั้งหมด 3 คน ซึ่งรวมถึงคู่สามีภรรยาหม่า หยุน นายหม่า หยุนเป็นผู้จัดการใหญ่ และเป็นพนักงานขาย ( Salesman) เวลานั้น เขาถูกเรียกว่า “คนโกหกที่ขาย  Chinese Yellow Pages” โดนลูกค้าไล่ออกจากห้องบ่อยครั้ง พร้อมกับคำด่าว่า อินเตอร์เน็ตคืออะไร อย่ามาโกหกเลย

จุดเริ่มต้นของอาลีบาบาเริ่มจากปี 1999 มีผู้ที่มีความฝันเช่นเดียวกันอีก 18 คน รวมตัวกันที่บ้านของหม่า หยุน เป็นกลุ่ม   “18อรหันต์” วางแผนสร้างสรรค์ธุรกิจในอนาคต “สร้างบริษัทอินเตอร์เน็ตที่ยิ่งใหญ่ที่สุดในโลก”

เดือนมกราคมปี 2000 อาลีบาบาระดมทุน 20 ล้านเหรียญสหรัฐฯ จากองค์กรการลงทุนหลายแห่ง อาทิ Softbank ของญี่ปุ่น หม่า หยุน เคยกล่าวในรายการโทรทัศน์ครั้งหนึ่งว่า ได้คุยกับนายมาซาโยชิ ซัน CEO บริษัท Softbank เพียงแค่ 6 นาที ก็ได้รับความสนใจอย่างมากและได้ตอบรับการลงทุนด้วย แต่ก่อนหน้านี้ เขาถูกปฏิเสธจาก Silicon Valley อย่างน้อย 40 ครั้ง

ช่วงแรกของการจัดตั้งอาลีบาบาไม่ราบรื่นนัก หลังจากได้รับเงินทุนจาก Softbank หม่า หยุน ก็ย้ายบริษัทเข้าอาคารสำนักงานระดับหรู จ้างผู้บริหารระดับรอง CEO จาก 500 บริษัทยักษ์ระดับของโลก ทั้งยังตั้งสาขาประจำ Silicon Valley ด้วย และกล่าวกับผู้ร่วมหุ้นรุ่นแรกจำนวน 18 คน ว่า เราเพียงสามารถอยู่ตำแหน่งที่เป็นผู้จัดการเท่านั้น และ รอง CEO ทั้งหมดต้องจ้างมาจากข้างนอก แต่ผลสุดท้ายปรากฏว่า รอง CEO ที่จ้างมานั้นลาออกหมด แต่ผู้ที่หม่า หยุนไม่มั่นใจว่ามีความสามารถพอ ล้วนกลายเป็นผู้จัดการใหญ่ หรือระดับรอง CEO ด้วยความขยันทำงาน

หลังข้ามผ่านช่วงที่ไม่ราบรื่น จนถึงเดือนเมษายนปี 2003 หม่า หยุน เรียกพนักงาน 10 คน เข้าประชุมลับ และบอกให้ลงนามในข้อสัญญาฉบับหนึ่ง ที่มีเนื้อหาว่า 10 คนนี้ ต้องลาออกจากอาลีบาบาไปทำโครงการลับอย่างหนึ่ง   หม่า หยุนพูดเล่นกับพวกเขาว่า “ต้องรักษาความลับ ถึงแม้กล่าวคำฝันทำให้เมียรู้เรื่องนี้ก็ไม่ได้ ถ้าใครไม่สามารถรักษาความลับ ผมจะไล่ล่าพวกคุณไปทุกแห่งทั่วโลก”

ข้อสัญญาฉบับนี้เขียนด้วยภาษาอังกฤษ พนักงานเหล่านี้ส่วนใหญ่ไม่มีเวลาอ่านหรืออ่านไม่เข้าใจ แต่พวกเขาเชื่อถือหม่า หยุน และย้ายไปทำเรื่องนี้ที่ห้องชุดหนึ่งที่ยังไม่ได้ตกแต่ง ซึ่งงานที่หม่า หยุนมอบให้คือ ทำเว็บค้าขายสินค้าแบบ C2C นั่นก็คือ “เถาเป่า”

วันที่ 10 พฤษภาคมปี 2003 เว็บ “เถาเป่า”เปิดบริการออนไลน์ แต่เนื่องจากสองฝ่ายที่ค้าขายมีความห่างไกล ขาดความไว้วางใจต่อกัน ทำให้การค้าขายมีจำนวนไม่มาก อาลีบาบาต้องคิดวิธีแก้ไข จึงเสนอ Alipay ที่เป็นระบบประกันการจ่ายเงินออนไลน์ฝ่ายที่ 3

เว็บ“เถาเป่า”ได้แก้ไขปัญหาด้านการค้าขาย ส่วน Alipay ได้แก้ไขปัญหาความไม่ไว้ใจของการจ่ายเงินทางอินเตอร์เน็ต

จนถึงเดือนมกราคมปี 2019 จำนวนผู้ใช้ Alipay ทั่วโลกเกินกว่า 1,000 ล้านคน และเป็นพื้นฐานของการเปลี่ยนแปลงรูปแบบการจ่ายเงินในจีน ให้ก้าวเข้าสู่ “สังคมไร้เงินสด”