สื่อมวลชนสหรัฐฯ อ้างคำพูดของ นายเบน โรเดสว่า สหรัฐฯ หวังว่าคิวบาใช้มาตรการต่างๆ เพื่อปรับปรุงสภาพสิทธิมนุษยชนให้ดีขึ้น ส่งเสริมการพัฒนาเศรษฐกิจ รวมถึงการอนุญาตประกอบกิจเอกชน ผ่อนคลายข้อกำหนดด้านอินเตอร์เน็ต เป็นต้น ซึ่งหลายฝ่ายต่างจับตาว่า การเยือนครั้งนี้ของนายโอบามาจะมีส่วนช่วยปรับปรุงสภาพดังกล่าว
สื่อมวลชนชี้ให้เห็นว่า ถ้าหากนายโอบามาเดินทางเยือนคิวบาก่อนสิ้นสุดวาระดำรงตำแหน่งในเดือนมกราคมปี 2017 ก็จะเป็นการเยือนครั้งสำคัญเป็นประวัติการณ์ (Yim/Lin)
